Волоколамск имеет гораздо более древнюю историю, чем Москва – город был основан в 1135 году и берёт своё начало в период расцвета Древней Руси. Откуда же произошло название «Волоколамск»?

Необходимо отметить, что город впервые был упомянут в Суздальской летописи, но согласно другим источникам, Волоколамск существовал и за сто лет до этого и был основан Ярославом Мудрым. Название город берёт от древнерусского слова «волок» – участок, на котором происходит переправа между двумя озёрами или реками. Впервые термин был употреблён в «Повести временных лет» при описании важнейших торговых путей.

Волок-на-Ламе являлся опорным пунктом для пути «из варяг в греки», проходившего через озеро Ильмень. Река Лама соединяла пути из Новгорода в Московские земли. Из-за большой стратегической важности Волок вблизи Москвы стал вызывать споры между уездными князьями. Ламой и ближайшими землями изначально владел Андрей Боголюбский, затем они были захвачены князем Ярославом Мстиславичем, а позже территорией правил князь Ярослав Всеволодович. В период нашествия Батыя Волок-на-Ламе часто подвергался набегам, однако в XIII веке город встал под защиту Новгородских князей.

Волок Ламский некоторое время даже находился в составе Литовского государства, а в период Смуты – в составе Речи Посполитой. В 1600-е годы в окрестностях Волока велась крестьянская освободительная война. Со временем статус города снизился, так как не было необходимости каждый раз пользоваться устаревшей системой переправления через реки. Уже в 1781 году Волоколамск стал уездным городом, а в 1862 году официально стал частью Московской губернии. Историки фиксируют и другие версии происхождения названия, однако исходя из словаря русского языка XI-XVII веков, этимологии по Максу Фасмеру и летописей, можно сделать вывод, что названием волоколамцы обязаны новгородским купцам, которые переправляли через Ламу и Городню свои товары.