Волоколамск – самый древний город Московской области. Первые упоминания о нем встречаются в Лаврентьевской летописи и датируются1135 годом. Таким образом, город старше Москвы на 12 лет.
До XVIII века Волоколамск носил название «Волок Ламский» или просто «Волок». Название города зародилось в XI веке и происходит от слова «волок», то есть, способа передвижения судов между двух рек – Волошня и Лама, по которому волоком тянули ладьи.
В те времена Волок находился в сфере влияния новгородцев и занимал стратегически и экономически важную позицию: ведь помимо водного торгового пути, через Волоколамск проходили сухопутные дороги, ведущие от Рязани и Москвы к Великому Новгороду.
К сожалению, выгодное географическое положение сыграло и отрицательную роль: город неоднократно подвергался нападениям. За право обладания Волоком вели борьбу Новгородское, Тверское, Московские княжества.
Так, в 1178 году Волок был сожжен владимирским князем Всеволодом Большое Гнездо, в 1238 г. – разорен полчищами хана Батыя, в 1273 году – тверским князем Святославом, а спустя еще 20 лет – ханом Деденем.
Только к началу XIV века, в правление Василия Темного, Волоколамск входит в состав Московского княжества.
В этот период город бурно развивается: ведется активное каменное строительство. В 1480 году московские зодчие возвели на территории Кремля двухэтажный белокаменный Воскресенский собор. Каменное строительство, прежде всего, было обусловлено необходимостью постоянно защищать пограничный город. Той же цели служили пять монастырей. Со временем вокруг каждого монастыря появлялась своя слобода, которые позже стали частью города.
Смутное время в Волоколамске (XVII век)
В годы Смуты Волоколамск пал под натиском польско-литовских отрядов Лжедмитрия II. Население города временно укрывалось за стенами Иосифо-Волоколамского монастыря. Более года длилось героическое сопротивление защитников монастыря, однако и он был сдан.
В начале 1611 года в Волоколамске развернулась партизанская война, сыгравшая значительную роль в разгроме польских интервентов под Москвой.
В 1612 году город оказал ожесточенное сопротивление королю Сигизмунду III. Знаменательный факт: один из крестьян села Вышенек повторил подвиг Ивана Сусанина, ценой собственной жизни погубив в непроходимом глухом болоте отряд поляков.
В конце 1612 г. гарнизон города и горожане, руководимые воеводами Иваном Карамышевым и Степаном Чемесовым, окончательно отбили приступ вражеских войск Сигизмунда III.Результатом семилетних военных действий стало сильное разорение города: в нем осталось чуть больше сотни домов, уцелело лишь два монастыря, из 25 церквей действовали две. К тому же, в 1654 году, после присоединения Смоленска, Волоколамск утрачивает и свое военно-стратегическое значение, и уже не является узловой точкой торговых маршрутов.